Lanthanum(III) chloride bis(lithium chloride) complex 氯化鑭(III)雙(氯化鋰)絡合物
規格: 0.6 M solution in THF , SpcSeal
CAS:
405204-22-0
產品編號: H81436
MDL:
MFCD05204220
品牌: INFI
格氏反應添加劑——氯化鑭(III)雙(氯化鋰)(LaCl3·2LiCl)
格氏試劑與酮的1,2-加成反應在有機合成中至關重要，然而在反應過程中由于格氏試劑活性低或空間位阻等影響，會生成烯醇化產物或β-氫轉移產物(如下圖所示)。
鑭系(III)鹽被廣泛用于促進格氏試劑與羰基化合物的1,2-加成反應，其中氯化鑭(III)雙(氯化鋰)溶解度好且活性高，作為優良的添加劑具有以下優勢：
(1) 減弱格氏試劑的堿度，防止競爭性烯醇化副反應，提高反應選擇性。
(2) 可以促進格氏試劑與未活化的亞胺反應，提高反應產率。
(3) 增加格氏試劑親核性，減少雜質產生。
應用示例：
1.環己烯酮與環戊基氯化鎂加成反應，只有在加入LaCl3·2LiCl才能得到目標加成產物，否則得到的產物是環己烯醇。
2.亞胺與格氏試劑的加成反應中，若未加入LaCl3·2LiCl產率僅為15%，加入催化量LaCl3·2LiCl(10 mol%)可以達到84%的產率。
3.抗病毒藥物瑞德西韋合成中，核糖酸內酯1與碘吡咯三唑2通過格氏試劑誘導加成反應得到關鍵中間體半縮醛3，再經過多步反應得到瑞德西韋4。反應加成時會產生雜質6影響產物純度和產率，Andrew C. Stevens課題組提出利用LaCl3·2LiCl添加劑，則可減少雜質的產生，得到目標加成產物3。
以上圖片來源于參考文獻
參考文獻：
1. Synlett 2009, 9, 143-1436
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 497-500
3. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 754-763
| Synonym | 氯化鑭(III)雙(氯化鋰)絡合物 溶液 三氯化鑭氯化鋰絡合物 |
|---|---|
| Chemical Name | Lanthanum(Iii) Chloride Bis(Lithium Chloride) Complex |
| Chemical Name Translation | 氯化鑭(III)雙(氯化鋰)絡合物 |
| PubChem Substance ID | 329762049 |
| CAS Number | 405204-22-0 |
| Hazard Codes | F,Xn |
|---|---|
| WGK Germany | 2 |
| Precautionary statements | |
| |
| Signal word | Danger |
| Safety Statements | |
| |
| Personal Protective Equipment | Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter |
| Risk Statements | |
| |
| Restrict | - |
化學屬性
| Density | 1.05 |
|---|---|
| Mol. Formula | LaCl3· 2LiCl |
| Mol. Weight | 330.05 |
| Danger-Level | - |
| pH | -:- |
| Redox | - |
*以上化合物性質及應用等信息僅供參考
