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3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution 3-乙氧基-3-氧丙基溴化鋅

規格: 0.5 M Solution In THF, SpcSeal
CAS: 193065-68-8
產品編號: H42987
MDL: MFCD00671976
品牌: INFI

Negishi偶聯反應

背景介紹

Negishi偶聯反應是以2010年諾貝爾化學獎得主根岸英一(Ei-ichi Negishi)命名的有機人名反應。1977年，Negishi課題組在研究Kumada偶聯反應時，利用有機鋅試劑作為親核試劑，實現芳基鋅、芐基鋅與芳基鹵化物的偶聯反應，反應條件更溫和，產率更高，副產物更少。Negishi偶聯反應具有化學選擇性好、催化效率高、反應條件溫和及反應原料來源豐富等優點，是構筑碳-碳鍵最為重要的方法之一，廣泛應用于醫藥合成和材料領域。

反(fan)應概述(shu)

在過渡金屬(鈀或鎳)催化下，有機鋅試劑和各種鹵代物或磺酸酯(芳基，烯基，炔基和酰基)進行偶聯的反應，反應通式如圖一所示。其中有機鋅試劑既可以直接參與反應，也可以作為添加劑或共催化劑促進其他金屬有機物(如鋁或鋯等)與鹵代烴反應形成碳-碳鍵。

反應(ying)特征(zheng)

1) 適用于烷基(sp3)鋅化合物；

2) 鈀催(cui)化的反(fan)應收(shou)率更高、區(qu)域選擇性更好；

3) 有機鋅試劑對眾多官能團(如酮、醛、腈、酰胺等)均表現出較好的相容性；

4) 有機鋅試(shi)劑還(huan)賦予Negishi反應更好的選擇性(xing)，并且固有(you)毒性(xing)較低；

5) 反應活性高，不需要像Suzuki反應一樣加堿等促進劑；

6) 仲/叔烷基鋅試劑通常會發生異構化，炔丙基鋅不能發生此反應。

反(fan)應實例

1.文章報道了合成葡萄糖激酶激活劑候選藥物關鍵中間體，N-叔丁氧羰基吡咯烷與芳基溴化物發生Neigishi反應，得到構型保持的偶聯產物[1]。

圖片來源: ACS Catal. 2016, 6, 1540?1552

2.阿達帕林(adapalene)是一種合成的受體選擇性類視黃醇，臨床用于治療尋常性痤瘡。文獻報道，在催化量的氯化鋅作用下(xia)發生Negishi反應，有利于工藝放大和去除殘留重金屬，最后經皂化反應即得產品[2]。

圖片來源: ACS Catal. 2016, 6, 1540?1552

3.阿莫曲普坦(almotriptan)屬于曲普坦類藥物，是一種5-HT1B/1D受體激動藥。臨床用于治(zhi)療急(ji)性偏頭(tou)痛。文章報道了(le)一條新的阿莫曲普(pu)坦(tan)合成路(lu)線。其中關鍵反應是Negishi偶聯反應，收率顯著提高并簡化了合成工藝[3]。

圖片來源: ACS Catal. 2016, 6, 1540?1552

參考文獻

[1] J Org Chem. 2008, 73, 4986-4993.

[2] Org Process Res Dev. 2006, 10, 285-288．

[3] Chem Res Chin Univ. 2015, 31, 539-542．


Chemical Name3-Ethoxy-3-Oxopropylzinc Bromide
MDL NumberMFCD00671976
Synonym 2-(Ethoxycarbonyl)ethylzinc bromide 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide 3-乙氧基-3-氧丙基溴化鋅 溶液
CAS Number193065-68-8
PubChem Substance ID24873205
Chemical Name Translation3-乙氧基-3-氧丙基溴化鋅
EC Number203-726-8
GHS Symbol
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴適當的防護服和手套；
  • S33 Take precautionary measures against static discharges 對靜電采取預防措施；
  • S29 Do not empty into drains 不要排入下水道；
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源，禁止吸煙；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）；
  • S20 When using do not eat or drink 使用時，不得進食，飲水；
  • S7/8 Keep container tightly closed and dry 保存在嚴格密閉容器中，保持干燥；
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧；
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，注明“禁止用水”
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 該物質及其容器必須作為危險廢物處置；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護；
  • S9 Keep container in a well-ventilated place 保持容器在通風良好的場所；
    Packing GroupII
    UN Number 3399
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
    • R36/37 Irritating to eyes and respiratory system 對眼睛和呼吸系統有刺激性
    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其致癌作用
    • R15 Contact with water liberates extremely flammable gases 遇水會釋放出極端易燃的氣體
    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
    • R34 Causes burns 會導致灼傷
      WGK Germany3
      Hazard Codes F,C Xn 4.3
      Precautionary statements
      • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
      • P305+P351+P338
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
      • P370+P378
      • P403+P235
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的個人防護裝備。
        Signal word Danger
        Hazard statements
        • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
        • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
        • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
        • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
        • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
          193065-68-8 H42987 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution 3-乙氧基-3-氧丙基溴化鋅

          化學屬性

          Flash Point-17°(1°F)
          TSCANo
          Density0.972
          Mol. FormulaC5H9BrO2Zn
          Mol. Weight246.42

          *以上化合物性質及應(ying)用等(deng)信息僅供參(can)考