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Sodium triethylborohydride 三乙基硼氫化鈉

規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 17979-81-6
產品編號: H58705
MDL: MFCD00011704
品牌: INFI

簡介

氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等,  金屬氫化物，作為還原劑和負氫離子的來源，廣泛用于無機和有機合成中，以及作為儲氫材料應用到日常生產生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應條件溫和，副反應少以及產率高的優點，體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在復雜的天然產物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優點。

應用舉例

1. 還原鹵代物等到相應的烷烴（反應式A，B），并且氘代實驗表明，該還原反應經過明確的SN2取代機理（反應式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被還原。

2. 還原環氧到醇，在如下例中，三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多。


3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在α-環己酮的還原中，以很高的選擇性的得到順勢的產品（反應式D）；并且在醛和酮同時存在的情況下，可以優先還原醛到相應的一級醇（反應式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性，以其他取代的環己酮為例，各氫化物還原總結如表一。

4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團存在下，選擇性的還原酯基。

5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上，形成新的M-H化合物，選擇性的脫除甲基。

參考文獻

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973

Chemical NameSodium Triethylborohydride
Synonym 三乙基硼氫化鈉 溶液 Sodium triethylborate Sodium triethylhydridoborate Sodium triethylhydroborate 三乙基硼氫化鈉
MDL NumberMFCD00011704
Beilstein Registry Number4151241
PubChem Substance ID24853623
CAS Number17979-81-6
EC Number241-903-1
Chemical Name Translation三乙基硼氫化鈉
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P402+P404
  • P231+P232
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
  • P370+P378
  • P403+P235
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
  • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
  • P305+P351+P338
  • P301+P310
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
    • H304 May be fatal if swallowed and enters airways 吞食和進入呼吸道可能致命
    • H336 May cause drowsiness or dizziness 肯能導致嗜睡或頭暈
    • H261 In contact with water releases flammable gas 與水接觸時釋放可燃氣體。
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
    • H361d Suspected of damaging the unborn child 懷疑對未出生嬰兒造成傷害
    • H373 May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure 長期或頻繁接觸可能會損傷器官
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
    • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
      WGK Germany3
      Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
      Signal word Danger
      Hazard Codes F,C F;C
      Safety Statements
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護；
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見；
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源，禁止吸煙；
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）；
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，注明“禁止用水”
      • S62 If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label where possible 吞食后不要催吐：立即求醫并出示該容器或標簽；
        Risk Statements
        • R34 Causes burns 會導致灼傷
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應，釋放出高度可燃氣體
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R48/20
        • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生嬰兒
        • R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed 若吞咽可能傷害肺部器官
        • R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 蒸汽可能導致嗜睡和昏厥
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其致癌作用
          UN Number 3399
          17979-81-6 H58705 Sodium triethylborohydride 三乙基硼氫化鈉

          化學屬性

          Mol. Formula(C2H5)3NaBH
          Mol. Weight121.99
          Density0.866 g/mL at 25 °C

          *以上化合物性質及應用等信息僅供參考